Дәріс мақсаты: Магнийорганикалық заттардың түзілуі. Құрылысы, нуклеофильді қасиеттері. Алкилгалогенидтермен реакция., олардың қасиеттерін түсіндіру

1 . Магнийорганикалық заттардың түзілуі. Құрылысы, нуклеофильді қасиеттері.

Алкилгалогенидтермен реакция..

2. Магнийорганикалық заттардың түзілуі , номенклатурасы мен изомериясы

1. Алыну жолдары
2. Физикалық және химиялық қасиеттері
3. Қолданылуы

Электрофильді реакция деп – органикалық заттың молекуласы электрофильді реагенттің әсеріне түсетін реакцияны айтады.

Электрофильді («электрондарды жақсы көретін») реагенттер немесе электрофилдер дегеніміз – бұл сыртқы электрондық деңгейлерінде бос орбитальдары бар бөлшектер (катиондар немесе молекулалар).

Электрофильдік бөлшектерге мысалдар:

H⁺ , CH₃⁺  және басқа карбокатиондар, NO₂ ⁺ , ZnCl₂ , AlCl₃ . Электрофильдегі сыртқы электрондық деңгейінің толмағандығы AlCl₃ мысалында көрсетілген.

Электрофильді қосылу:

CH₂ =CH₂  + HCl ® CH₃CH₂Cl         (электрофил – H⁺  HCl құрамында)

Сатылар:

I. CH₂ = CH₂  + Hd⁺ — Cl^d- ® CH₃ CH₂⁺  + Cl^-     (баяу)

II. CH₃ CH₂⁺  + Cl^- ® CH₃CH₂Cl                         (жылдам)

Нуклеофильді реакциялар деп – органикалық заттың молекуласы нуклеофильді реагенттің әсеріне түсетін реакцияларды атайды. Нуклеофильді («ядроны жақсы көретін») реагенттер, немесе нуклеофилдер дегеніміз – бұл сыртқы электрондық деңгейінде жұпталмаған электрон жұптары бар бөлшектер (аниондар немесе молекулалар). OH^-, Cl^-, Br^-, CN^-, H₂O, CH₃OH, NH₃.
Кейбір нуклеофильді реагенттердің құрылысы

p-Электрондардың қозғалғыштығының арқасында, p-байланыстары бар молекулалар да нуклеофильді қасиеттерге ие бола алады:

CH₂=CH₂, CH₂=CH–CH=CH₂, C₆H₆ және т.б.

(Бұл этилен CH₂=CH₂ және бензол C₆H₆, полярсыз көміртегі-көміртегілік байланыстары бола тұра, неге иондық реакцияларда электрофильді реагенттермен реакцияға түсе алатындығын түсіндіреді).

Нуклеофильді реакциялардың мысалдары:

Нуклеофильді орынбасу:

Нуклеофильді орынбасу механизмі S_N белгісімен белгіленеді (ағылшын терминінің бірінші әріптерімен: S – substitution [орынбасу], N – nucleophile [нуклеофил]).

Нуклеофильді қосылу:

Механизмнің белгіленуі — A_N (A – addition [қосылу]).

Молекулаларда карбонилдік тобы – C=O бар. Органикалық қосылыстар карбонильді қосылыстар деп аталады. Оларды екі үлкен топқа: альдегидтер мен кетондар деп бөлуге болады. Альдегидтерде молекуладағы карбонильді  тобында бір байланыс сутек атомымен R–C- HО  жалғасқан, ал катондарда карбонилді топтағы екі байланыс көмірсутек атомымен радикалы R–CО–R байланысқан.           

Карбонилді қосылыстардың жалпы алыну әдісі галоген атомы байланысқан галогентуындыларды гидролиздеу арқылы алынады. Кейбір кетондар мен сірке альдегидін Кучеров реакциясы арқылы (алкендерді гидратациялау) алуға болады.

Альдегидтер мен кетондардың химиялық қасиеті молекуладағы карбонильді топтағы электртерістілігі жоғары белсенді оттек атомына еселі байланыстың ығысу арқылы түсіндіріледі.  Оларға карбонилді топтағы C=O  δ байланыс бойынша қосып алу реакциясы тән, неғұрлым көміртекте оң заряд көп болған сайын реакция жылдамдырақ жүреді.

Альдегидтер мен кетондарға қосылу реакциясы H₂, HCN, NaHSO₃, H₂O және спирттер сутектің қосылу реакциясы карбонильдік топтың тотықсызданып спиртке айналуына әкеледі.

Альдегидтерге қосылу реакциясынан басқа карбон қышқылына дейін тотығу реакциясы тән.

Альдегидтердің күміс оксидінің аммиакты ерітіндісімен (күміс айна реакциясы) және мыс (II) гидроксидімен әрекеттесуі – альдегидтердің сапалы реакциясы болып табылады.  Күшті тотықтырғыштар әсерінен кетондар көміртек қаңқасын үзіп, карбон қышқылы және СО₂ түзіле тотығады.

Өзін-өзі бақылау сұрақтары:

1 . Магнийорганикалық заттардың түзілуі. Құрылысы, нуклеофильді қасиеттері.

Алкилгалогенидтермен реакция..

2. Магнийорганикалық заттардың түзілуі , номенклатурасы мен изомериясы

3. Алыну жолдары

4.Физикалық және химиялық қасиеттері

5. Қолданылуы