Дәріс мақсаты: Конденсациялану реакцияларының механизімі, қышқылды, сілтілі катализ түсіндіру

1. Конденсациялану реакцияларының механизімі, қышқылды, сілтілі катализ.
2. Номенклатурасы мен изомериясы
3. Алыну жолдары
4. Физикалық және химиялық қасиеттері
5. Қолданылуы

Әрекеттесетін молекуланың ковалентті байланысының үзілу жолына байланысты органикалық реакциялар радикалды және иондық реакциялар деп бөлінеді. Иондық реакциялар өз бетінше молекулаға әсер ететін реагент сипаты бойынша электрофильді  және нуклеофильді болып бөлінеді. Ковалентті байланыстың үзілуі екі тәсілмен жүреді, қайта түзілу механизмі бойынша.

1. Әр атом ортақ жұптан бір электроннан алатын байланыстың үзілуі, гомолитикалық деп аталады:

Гомолитикалық үзілу нәтижесінде әрқайсысында жұпталмаған электрондары бар, электрондық құрылыстары ұқсас бөлшектер түзіледі. Бұндай бөлшектерді бос  радикалдар деп аталынады.

1. Егер байланыс үзілуі кезінде жалпы электрондық жұп бір атомда қалатын болса, онда бұндай үзілу гетеролитикалық деп аталады:

Нәтижесінде қарама-қарсы зарядталған иондар — катион мен анион түзіледі. Егер ионның заряды көміртегі атомына негізделген болса, онда  катион карбокатион деп, ал анион – карбанион деп аталады. Гомолитикалық үзілу полярсыз және азполярлы байланыстарға тән, ал  гетеролитикалық  — полярлы байланыстарға тән.

Органикалық катиондар, аниондар және бос радикалдар тұрақсыз аралық бөлшектер болады. Олар күрделі реакциялардың кейбір сатыларында ковалентті байланыстың үзілуі кезінде пайда болады және арықарайғы айналуларға тез түседі. Қатыстық тұрақтылық және, сол немесе басқа бөлшектің түзілу мүмкіндігі радикалдағы жұпталмаған электронның немесе иондағы зарядтың (делокализация) бағыттаушылығымен анықталады. Неғұрлым иондағы заряды немесе радикалдағы жұпталмаған электрондар  көп болса, соғұрлым бұл бөлшектерде энегия қоры аз және тұрақты болады. Иондағы немесе радикалдағы электрондардың делокализация мүмкіндігі олардың құрылысына тәуелді және (орынбасушылардың электрондық эффектісі) атомдар мен атомдар топтарының әсерімен анықталады. Аралық бөлшектердің тұрақтылығынан реакцияның бағыты анықталады.  Неғұрлым аралық бөлшектердің энергиясы төмен болса (яғни, тұрақтылығы жоғары), соғұрлым оның түзілу активация энергиясы аз болады. Бұл ережеге сәйкес реакцияның бағытын анықтайды: Байланыстың гомолитикалық үзілу болатын және бос-радикалды аралық бөлшектер түзілетін реакцияны, радикалды  реакциялар деп атайды. Радикалды орынбасудың механизмі S_R белгісімен белгіленеді (ағалшын терминінің бірінші әріптерімен: S – substitution [орынбасу], R – radical [радикал]).Бос радикалдар қатысында жүретін реакциялар полярсыз  және азполярланған байланысы бар органикалық қосылыстарға тән.
Ондай реакциялар (мысалы, C–C, C–H, Cl–Cl, O–O және т.б.) гомолитикалық үзілуге тән.

• Температураны жоғарылату (жиірек реакцияны газ фазасында жүргізеді ),
• Радиоактивті шағылу немесе жарықтың әсері ,
• Қосылыстардың болуы – бос радикалдардың негіздері  (инициаторлар),

Полярсыз еріткіштер. Байланыстардың гетеролитикалық үзілу болатын және ион типтес аралық бөлшектердің түрлері пайда болатын реакциялары иондық реакциялар деп аталады.

Органикалық катиондар және аниондар – тұрақсыз аралық бөлшектер. Ылғи сулы ерітінділерде болатын бейорганикалық иондарға қарағанда, олар реакция кезінде ғана пайда болады және тез арада арықарайғы айналымдарға қатысады. Жоғары емес температура; Түзілетін иондарды сольваттауға мүмкін, полярлы еріткіштер. Жарықтың немесе радиоактивті шағылысу әсері иондық реакцияға әсер етпейді.  Молекулаға әсер ететін реагенттің сипаты бойынша иондық реакциялар электрофильді және  нуклеофильді деп бөлінеді. Өзін-өзі бақылау сұрақтары:

1. Конденсациялану реакцияларының механизімі, қышқылды, сілтілі катализ.
2. Номенклатурасы мен изомериясы
3. Алыну жолдары
4. Физикалық және химиялық қасиеттері
5. Қолданылуы