Бұл топқа жататын витаминдер суда ерімейді, органикалық еріткіштерде: спирт, бензин, хлороформ, ацетон, т.б. жақсы ериді.

А витамині (ретинол, антиксерофтальмиялық витамин)

Ретинолды зерттеу 1909 жылы басталып, 1933 жылы синтез­делген. А витаминінің бірнеше витамерлері бар – А₁, А₂, А₃; ішінде ең көп тарағаны – А₁ (теңіз балықтарының бауырында көп болады).

Бұлардың бір-бірінен айырмашылығы формулада көрсетіл­ген, яғни А₂ витаминінің β-ионон сақинасында екінші қос байланы­сы бар:

Химиялық құрылымы жағынан А витаминдері құрамында β-ионон сақинасы, оның бүйірінде изопреннің екі қалдығы және гидроксил тобы бар спирттер. А витаминдері сары түсті, 59-64°-та балқиды, от­тексіз 100°-қа дейін қыздыруға төзімді, жылдам тотығатын крис­талды заттар. Организмде ферменттердің қатысуымен ретинол (спирт) тотығып, витаминдік қасиеті бар ретинальға (альдегид) айналады:

Ұлпаларда, бауырда А витамині әр түрлі қышқылдармен (сірке, пальмитин, янтар) қосылып, күрделі эфир түрінде болады.

А витамині тек жануардан алынған азықтарда болады: балық майында, бауырда, етте, жұмыртқада, сары майда, т.б. Ал өсім­діктерде А витаминінің провитаминдері – каротиндер түзіледі. Каротиндер (лат. carota – морковь) – ең алғаш сәбізден бөлінген, сары түсті пигменттер.

Каротинге сәбіз, асқабақ, қымыздық, қара қарақат, қара жи­дек, қарлыған, қызыл бұрыш, қызанақ, т.б. өсімдіктер бай. Осы кезде зерттелгендері – α-, β-, γ-каротиндер. Бауырда және ішекте каротиназа ферментінің әсерімен β-каротиннен А витаминінің 2 молекуласы түзіледі.

А авитаминозының белгілері

А витамині организмде жетіспесе адам мен малдың өсуі баяулайды, салмағы азаяды. Тері мен ішкі органдардың кілегей қабаты кеуіп, мүйізденеді, көру процесі нашарлайды. Көз торының таяқша клеткаларында родопсин пигменті бар. Ол опсин белогы – мен А витаминінің альдегидтік түрі ретинальдың қосылысы. Жарықта родопсин опсин және ретинальға бөлініп, көздің көру қабілеті жоғарылайды:

Қараңғыда, керісінше екі зат бірігіп, родопсин түзілген кезде ғана көздің көру қабілеті жоғарлайды. Егер А витамині организмде жеткіліксіз болса, родопсиннің концентрациясы төмендеп, іңірде көздің көру қабілеті нашарлайды, «ақшам соқырлығы» немесе «тауық соқырлы­ғы» деген ауру пайда болады. Сондықтан, бұл витаминді «көру витамині» деп те атайды.

Авитаминоз кезінде көздің мүйіз қабаты құрғап, кеуіп, жас бөлінуі азаяды. Көздің мөлдір қабатына микробтар еніп, қабынып, жұмсарып жара пайда болады, көздің көру қабілеті төмендеп за­қымданады, ксерофтальмия (грек. xeros – кебу, ophtalamus – көз) деген ауруға шалдығады. Бұл жағдайда микробтарды жоятын ли­зоцим ферменті түзілмейді, сондықтан организмнің жұқпалы ауруларға төтеп беру қабілеті нашарлайды. Осыған орай, А витаминін «денсаулық витамині» деп те атайды.

А витамині организмге шамадан тыс көп түскен кезде гипер­витаминоз ауруы пайда болады, егер ол бір рет өте көп мөлшер­де организмге түссе – уланады.

Д витамині (кальциферолдар, антирахиттік)

витаминінің бірнеше витамерлері бар. Олардың ішінде ең көп тарағандары – Д₂ (эргокальциферол), Д₃ (холекальциферол) витаминдері. Химиялық құрылымы жағынан бұл витаминдер, жо­ғары молекулалы циклді спирттер – стеролдардың туындылары:

Д₂ мен Д₃ витаминдері ультракүлгін күн сәулесінің әсерінен эргостерол мен холестерол провитаминдерінің В сақинасындағы 9-шы және 10-шы көміртек атомдары арасындағы байланыстың үзілуі арқылы активтеліп, синтезделеді.

Д₂ витамині ультракүлгін сәулесінің әсерімен эргостеролдан бірнеше аралық заттар (люмистерин, тахистерин) түзілу арқылы пайда болады.

Қазіргі кезде бұл реакцияның барлық өнімдері таза күйінде бөлініп алынған.

Д₂ және Д₃ витаминдері дәмсіз, түссіз, иіссіз кристалдар, 115-117°-та балқиды. Органикалық еріткіштерде: хлороформда, бен­золда, эфирде, ацетонда, спиртте жақсы ериді де, су мен глице­ринде ерімейді.

Бұл витаминдер тотықтырғыштардың әсерінен В сақинасын­дағы 7-ші және 8-ші көміртек атомдары арасындағы қос байла­ныстары үзіліп, өте тез бұзылады.

Д₃ витамині ас арқылы түспесе де, организмде тиісті прови­таминнен синтезделе береді. Д — авитаминозы көбінесе солтүстік жақта, қыста кездеседі.

Биомедициналық қызметі

Д витамині организмде фосфор мен кальцийдың ащы ішектің сілемей қабатының клеткаларында сорылуына әсер етеді. Қанда кальцийдың фосфорға қатынасы 2:1 (Ca/P=2/1) болатындықтан, осы тепе-теңдікті сақ­тайды, сүйектің беріктігін қамтамасыз ететін фосфор-қальций тұздарының түзілуіне қатысады, қалқанша безі­нің функциясына әсер етеді. Кальциферол қанның белоктарымен кешен түзе отырып тасымалданады. Бұл кешен Д витаминін биологиялық тотығудан сақтайды.

Д витамині тағамда жетіспегенде балалар – мешел (рахит; грек. zhachіs – арқа қыры, омыртқа бағанасы), ересектер – остео­маляция (ostean – сүйек, malatіa – жұмсару), немесе остеодистро­фия, ал бөгде адамдар остеопороз (грек. poros – саңылау, тесік) ауруларына шалдығады.

Аурудың себептері: азықта Д витаминінің жетіспеуі, қарбалас қалқанша бездері қызметінің бұзылуы, азық пен суда кальций мен фосфор тұздарының аздығы, күн сәулесінің жетіспеуі.

Д витаминдері балық майында, сары майда, жұмыртқа сары­сында, бауырда, сүтте көп болады.

Организмге Д витамині көп түскен кезде гипервитаминоз орын алады. Бұл жағдайда ішкі органдарда кальций тұздары көбейеді, сүйек ерте минералданады, балалардың өсуі тежеледі.

1936 жылы Брокман Д₃ витаминін балық майынан бөліп оны холестерин туындысы екендігін анықтайды. Ғалым Виндаус 1937 жылы шошқа терісінің үстіңгі қабатынан 7-дегидрохолестеринді бөліп, оның ультракүлгін күн сәулесінің әсерінен активті Д₃ вита­миніне айналатындығын анықтайды. Д₃ витаминінің синтезделу процесі төмендегідей:

Е витамині (токоферол, антистерильдік)

1920 жылы Маттилл мен Конклин аралас азықтың құрамын­да жануарлардың қалыпты ұрықтануына өте қажет бір заттың бар екендігін көрсетеді. Олар ашытқы қосылған жасанды азық беріл­ген жануарлардың бедеулікке ұшырағанын байқаған. 1936 жылы Иванс бидай тұқымы ұрығынан, кейіннен мақта майынан бензопи­ранның үш туындысын – α-, β-, γ-токоферолдарды (грек. tokos – ұрықтану, phero – әкелемін) бөліп алады. 1938 жылы α-токоферол синтездік жолмен алынады. Қазіргі кезде Е витаминінің 7 витамері белгілі. Жеке токофе­ролдардың бір-бірінен басты айырмашылы­ғы – витаминдік әрекетшілдігі және циклді компонентіндегі метил­дік топтың орналасуы мен саны бойынша.

α-, β-, γ-токоферолдар бір-біріне ауыспайды, олар ақырғы өнімдеріне дейін ыдырайды. Осы токоферолдардың ішіндегі ең әрекетшілі – α-токоферол, оның активтілігі β-токоферолмен са­лыстырғанда 2 есе артық. Бидай дәнінің ұрығындағы токоферол­дың жалпы мөлшерінің 58% астамы α-токоферолдың үлесіне келеді.

Токоферолдар түссіз, май тәріздес қоймалжың, бензолда, спиртте, хлороформда, ацетонда және басқа да май еріткіштерін­де еритін, 170°-қа дейін қыздыруға төзімді, оптикалық активті, ультракүлгін күн сәулесі әсерінен тез бұзылатын зат.

Е витамині табиғатта өте кең тараған, әр түрлі астық дәндес­терде, өсімдік майларында, күнбағыста, жүгеріде, қытай бұрша­ғында, қырыққабатта, салатта, етте, сары майда, жұмыртқа сары­сында, т.б. көптеп кездеседі.

Е авитаминозы мен гипервитаминозы организмде сирек кез­деседі, себебі, Е витамині әр түрлі ұлпаларда әсіресе, май ұлпа­ларында жиналып, қор жасайды. Бұл витаминнің авитаминозы көбінесе көмірсулармен қоректенетін тропикалық елдерде ғана кездеседі. Токоферолдардың құрылымдық формулалары:

Биомедициналық қызметі

Е витаминінің организмде атқаратын қызметі екі орай. Біріншіден, токоферолдар биомембраналардың құрамындағы фосфолипидтердің қанықпаған жоғары май қышқылдарымен кешен түзіп, мембраналарды тотығудан сақтайтын антиоксидант. Екіншіден, сутегіні протон мен электрон түрінде тасымалдап, биологиялық тотығу процесіне қатысады:

Организмде токоферол жетіспесе, ет ұлпаларының қызметі бұзылады, еттердің жиырылуын қамтамасыз ететін миозин бело­гының орнына, оған керісінше әсер ететін коллаген белогі жина­лады. Е авитаминозы бұлшық ет талшықтарының жиырылуына әсер ететін негізгі қосылыстар креатин мен фосфокреатиннің түзілу реакцияларына қатысады және ацетилхолиннің түзілуін нашарлатады.

Токоферолдар организмде жетіспегенде, немесе жоқ болған­да жатырдағы ұрықтың өсуі, жыныс органдарының қалыпты жұ­мыс істеуі нашарлайды, бұлшық еттерде миозиннің, гликогеннің, калийдің, магнийдің, фосфор мен креатиннің саны азайып, майлар мен натрий хлориды көбейеді. Қол-аяқ қозғалмай сал ауруына ұшырайды, бұлшық еттер кеміп, жұлын зақымданады.

К витамині (филлохинон, антигеморрагиялық)

Қанның ұю процесіне әсер ететін ерекше витаминнің бар екендігі алғаш рет 1929 жылы белгілі болды. Кейінгі еңбектердің нәтижесінде табиғи К₁ және К₂ витаминдері анықталып, олардың 1,4-нафтохинон туындылары екендігі дәлелденді.

(филлохинон) мен К₂ (менахинон) витаминдері бір-бірінен бүй­іріндегі изопрендік тізбегі бойынша айырмашылықтары бар. К₁ витаминінде фитол спиртінің (C₂₀) қалдығы болса, ал К₂ вита­минінде дифарнезилдің (С₃₀) қалдығы бар. К₁ мен К₂ витаминдері­нің құрылымдық формулалары төмендегідей:

К₁ витамині 1939 жылы синтетикалық жолмен алынды. Наф­тохинонның басқа туындылары да К витаминіне тән физиология­лық қасиеттерге ие. Солардың ішінде кең қолдану тапқаны 1942 жылы А.П. Палладин синтездеген метилнафтохинонның суда еритін бисульфидтік туындысы – викасол.

Филлохинонның жасанды түрде синтезделінген аналогтары­на викасолдан басқа метинон мен фтиокол да жатады. Бұл заттар жоғарғы биологиялық активті заттар болып есептеледі. Фтиокол алғаш рет пигмент түрінде бактериядан бөлініп алынып, 1933 жылы жасанды түрде синтезделеді.

К₁ сарылау түсті қоймалжың, май тәріздес, 115-145°С қай­найтын, суда ерімейтін, қыздыруға, сілтілік ортаға, күн сәулесіне төзімсіз зат.

К₂ витамині сары түсті, 540°С балқиды. К₁ витаминіненде төзімсіз кристалды зат.

К₃ витамині сары түсті 106°С балқитын, суда ерімейтін, эфир мен спиртте еритін ұнтақ.

Биомедициналық қызметі

К витамині химиялық құрылысы жағынан хинондар тобына жатады, организмде хиноидты құрылым гидрохинонға айнала алады, сутегіні тасымалдап, биологиялық тотығу процесіне қаты­сады:

К₁ витамині қан тамырларының қабырғасын тығыздап, берік­тендіреді, ол бауырда фибриноген, протромбин, конвертин сияқ­ты қан ұюына қатысатын белоктардың түзілуіне әсер етеді.

К витамині авитаминозында қанда жоғарғы аталған белок­тардың, бұлшық еттерде АТФ-тың мөлшері азайып, қан ұю проце­сіне қатысатын ферменттердің активтігі төмендейді.

Қанның ұюы төмендеп, қан тамырлары қабырғаларының бе­ріктігі нашарлауынан ішкі органдарға қан құйылып, тері жарақат­танғанда қан көп кетіп, қан азаю (малокровие) ауруына шалдығу қаупі төнеді.

К витамині жетіспегенде организмдегі тыныс алу процесі тө­мендейді.

Адам үшін К витаминінің негізгі көзі қырыққабат, қызанақ, асқабақ, өсімдіктердің жасыл бөлігі, бауыр, т.б. тағамдар.

К витамині ішек микроорганизмдері әрекетінің нәтижесін­де түзілетіндіктен авитаминозы сирек кездеседі, тек ішектің сіңіру процесі төмендеп, бауыр және өт жолдары зақымданғанда ғана байқалады.

Q витамині (убихинон)

Коэнзим — Q (кофермент Q; KоQ), өте көп тараған кофермент болып есептеледі, сондықтан  убихинон (желаяқ хинон) деп те аталады.

Химиялық тұрғыдан убихинон: 2, 3 – диметокси – 5 – метил – 1,4 – бензохинон. 6-шы көміртек атомында изопрен тізбегі бар, бұл тізбектегі изопреннің саны әр организмде 6-дан 10-ға дейін болады.

Адам және жануар организмінде 10 изопрендік тізбегі бар убихинон кездеседі. Убихинон суда ерімейді.

Убихинон барлық тірі организмдерде кездеседі. Клеткада ми­тохондрияда шоғырланған. Бұл кофермент ұлпалардағы тыныс алу процесінде электрондар мен протондарды тасымалдауға қатысады:

КоQ негізгі витаминдерге жатпаса да, нашар тамақтанудың салдарынан авитаминозы пайда болатыны белгілі болды. Бала­лардың асында белоктардың жетіспеуінен туындайтын анемия, В₁₂ және фоль қышқылы витаминдерін қолданғанда оңалмаса, КоQ берген кезде ғана жазылады. Убихинон бұлшық ет дистро­фиясында, жүректің қалыпты жұмыс істеуі нашарлағанда да қол­данылады.

Ғ витамині (қанықпаған май қышқылдары кешені)

Ғ витамині құрамына қанықпаған линол, линолен, арахидон қышқылдары енеді. Биологиялық жағынан арахидон мен линолен қышқылдарының әрекетшілдігі басым және линолен қышқылы линол қышқылының әсерін күшейтеді.

Гоген мен Гантер 1928 жылы бұл үш қышқылды витамин деп қарауды ұсынады:

Биомедициналық қызметі

Адам организмінде Ғ авитаминозы әлі белгісіз, бірақ иттер мен егеуқұйрықтарда Ғ авитаминозы олардың терісін құрғатып, жүнін түсіреді, бойларын өсірмей, салмағын жоғалтады, егеуқұй­рықтардың құйрығының ұшы түседі.

Адам мен жануар организмдерінде Ғ витамині майлардың алмасуына қатысады, холестеролдың алмасуын реттеп атеро­склероз ауруынан сақтайды.

Соңғы жылдары арахидон қышқылынан жаңа типті гормон­дар –простагландиндер түзілетіндігі белгілі болды.